5 烯烴習(xí)題參考答案

1、5)5烯烴習(xí)題參考答案1)丙烯基CH3CH=CH-(2)烯丙基CH2=CHCH2-3)異丙烯基CH2=C(CH3)-4)3-環(huán)丙基-1-戊烯C叮CH貿(mào)叫叫5)(E)-3,4-二甲基一2戊烯CHrC=C”ch3hch(ch3)26)4異丙基環(huán)己烯H(CH3)21用系統(tǒng)命名法命名下列化合物，有構(gòu)型異構(gòu)的則用Z/E標出其構(gòu)型。(1)(Z)-2,2,4-三甲基一3-乙基-3己烯(2)(E)-3，5-二甲基-2-己烯(3)(E)-4-甲基-3庚烯(4)反-3,4-二甲基環(huán)丁烯5)(Z)-2，4-二甲基-3-乙基-3-己烯(6)3-乙基-1-戊烯(7)(E)-3乙基一2溴一2己烯(8)3，4-二甲基環(huán)己烯

2、2.寫出下列各基團或化合物的結(jié)構(gòu)式：7)8)(E)-3-甲基-2-己烯HAC=C；CH2CH2CH32,3,4-三甲基-2-戊烯(cH3)2c=c(cH3)cH(cH3)2(9)(E)-5-甲基3-乙基一2己烯h/cVCHChc%CH3Hc=cCHmcH3(10)(Z)-3-叔丁基-2-庚烯33丿33完成下列反應(yīng)式(1)(CH3)2c=chch3H2SO4Lh2o(ch3)2C-ch2ch3OH2)(CH3)2C=CH2HBJ-(CH3)2CHCH2BrH2O23223)CH3oCH3CH3CH2C=CH2O3Zn/H2O”CH3CH2C=O+CH2O(4)+Cl2溫Cl3(15)6)7)8)

3、9)BrBr300Cch2ch=ch2ch2chph2(I)B2H6_.H2O2PHcH2cHOHcH3(I)Hg(OAcLH2O2CH2CH2CH2OHKMnO4.OHHc2H5cH=cHc2H5KMn4H+丿2cH3cH2cOOHC6H5CO3HdOHHO+OH11)c2H5KMnO,H+Oc2h5C(CH2)3COOH12)H2O2H2SO42B2H6/+OsO4h2o2-OH_CH2OHch3OSO3H3NBS(16)膚+BrCCl(17)CH;嚇晉32(18)f3cch=ch,+hiF3CCH2CH2I(19)CH2=J,；=CH2嗎0浴JHOCH2CH2OH(20)(ch3)2c=

4、ch2+IC1-(CH3)2CHC1CH2I4.選擇填空下列碳正離子穩(wěn)定性由大到小的順序為CBDA.(A)CH；(B)(CH3)2CH(+HCH3(C)(CH3)2ABC一。(A)ch3ch=ch2(B)ch2=chch2cooh(C)ch2=chcooh(D)(ch3)2c=chch32-甲基-2-戊烯在下列哪種條件下反應(yīng)，生成丙酮和丙酸(B)。(A)KMnO4/OH-(B)KMnO4/H+(C)O；,Zn/H2O(D)O2/Ag下列碳正離子中最穩(wěn)定的是(A)，最不穩(wěn)定的是(C)。(D)C+H2CH3下列碳正離子的穩(wěn)定性順序為(A)(B)H3(C)(D)（9）排列下列烯烴的穩(wěn)定性順序。一CD

5、BA(A)CH2=CH2(B)CH3-CH=CH2(C)(CH3)2CH=CHCH3(D)CH3CH=CHCH3（10）下列化合物按沸點由高到低順序排列為CA(A)CH3CH2CH=CH25.回答問題CHpcyH(B)HH(C)CHPcfCH（1）為什么室溫時氯氣與雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，而氯氣在高溫（500C）只發(fā)生在雙鍵的aH原子的取代反應(yīng)？答：在室溫氯氣與烯烴加成是親電加成，氯氣分子在n電子的誘導(dǎo)下發(fā)生極化，成為親電試劑，與雙鍵發(fā)生親電加成反應(yīng)。在高溫時氯氣分子易于生成氯自由基，然后氯自由基進攻比較活潑的aH原子發(fā)生aH原子的取代反應(yīng)。2）下面兩個反應(yīng)的位置選擇性不同（A）cf3ch=ch2C

6、F3CH2CH2Cl（B）CH3OCH=CH2HClCH3OCHClCH3解：三氟甲基是強吸電子基，存在強的-I效應(yīng)。使n電子云向三氟甲基方向偏移，即cf3ch蕪=ch2s+，因此氫原子加在鏈中雙鍵碳原子上；而連在雙鍵碳上的甲氧基存在強的+c、弱的-i效應(yīng)，使n電子云向遠離甲氧基方向偏移即ch3ochs+=ch2-，因此氫原子加在鏈端雙鍵碳原子上。（3）寫出下列反應(yīng)的機理：HCl3解：發(fā)生碳正離子重排。第一步得到的碳正離子已是叔碳正離子，但分子中有五元環(huán)。重排時，碳正離子a-位環(huán)戊基的一條鍵帶一對電子移到碳正離子上，生成六員環(huán)（1,2-遷移，碳正離子是1-位，2-位基團遷到1-位上）。H3CJ

7、0*CH3（4）用什么方法可除去裂化汽油（烷烴）中含有的烯烴？答：用濃硫酸洗滌，烯烴溶于濃硫酸中而烷烴不溶，進行相分離，上層即為不含烯烴的裂化汽油6.合成題（1）以丙烯為原料合成：1,2,3三溴丙烷。解：Br2aBrCH2CHBrCH2BrNBSCClCH3CH=CH2BrCH2CH=CH2（2）從異丙醇為原料合成：1-溴丙烷。解：CH3CHCH3濃F。CH3CH=CH2ROOTCH3CH2CH2BrOH3）由1氯環(huán)戊烷為原料合成：順1,2環(huán)戊二醇。解：C2H5OH-KOH丿HOOh（4）以1甲基環(huán)己烷為原料合成：CH3CO（CH2）4CHOo解：C?H5OH.NaOH解：BrHOHKOHBr

8、2CH34ch3co（ch2）4CHO2.Zn/H2O324KMnO2O+CO2BrH（7）由1,2二甲基環(huán)戊醇為原料合成：2,6庚二酮。解：OHCHH33。3(2)Zn/H2OCH3O0CH2如以2溴丙烷為原料合成丙醇。解：CH3CHCH3Brc?h5OHNaOHach3CH=CH2H2O2OHCH3CH2CH2OH7.推測結(jié)構(gòu)(1)某化合物分子式為c8h16，它可以使溴水褪色，也可以溶于濃硫酸，該化合物被酸性高錳酸鉀氧化只得一種產(chǎn)物丁酮，寫出該烯烴可能的結(jié)構(gòu)式。解：該烯烴結(jié)構(gòu)式為：CH3CH3ch3ch2c=cch2ch3(2)某烯烴的分子式為C10H20，經(jīng)臭氧化還原水解后得到CH3CO

9、CH(CH3)2。試推導(dǎo)該烯烴的構(gòu)造式和可能的構(gòu)型。解：該烯烴的可能構(gòu)型為：叫黔小卷叫單爲3唱3(叫一化合物分子式為C8H12，在催化下可與2mol氫氣加成，C8H12經(jīng)臭氧化后用鋅與水分解只得一種產(chǎn)物丁二醛。請推測該化合物的結(jié)構(gòu)，并寫出各反應(yīng)式。解：該烴為1，5-環(huán)辛二烯，有關(guān)反應(yīng)式為：O2H2竺2CH2ChoNi,ZnH+CH2CHO某烴C5H10不與溴水反應(yīng)，但在紫外光的作用下能與溴反應(yīng)生成單一產(chǎn)物C5H9Br。用強堿處理此溴化物時轉(zhuǎn)變?yōu)闊NC5H8,C5H8經(jīng)臭氧分解生成1,5-戊二醛，寫出該烴結(jié)構(gòu)及有關(guān)反應(yīng)式。解：該烴為環(huán)戊烷，有關(guān)反應(yīng)式為：Br2Lhv)Brc2hohKOHO3(2)ZnH2OOHC(CH3)3CHO化合物A分子式為C6H10，在酸性KMnO4溶液中加熱回流后，反應(yīng)液中只有環(huán)戊酮；A與HCl作用得B,B在KOH的C2H5OH溶液中反應(yīng)得C，C能使溴水褪色,C被03氧化鋅還原水解得OHCCH2CH2CH2COCH3，試推出A、B、C的結(jié)構(gòu)式，并用反應(yīng)式說明推測結(jié)果。解：A、B、C的結(jié)構(gòu)及有關(guān)反應(yīng)式為:CH2KMnOHOCO2+h2o(A)3HClKOH乙醇CH3ClCH3(B)CH3(C)3Zn/HCH3CoCH2CH2CH2CHo分子式為C5H10的A、B、C、D、E五種化合物，A、B、C三個化合物都可加氫生成異戊烷，A和B與