【大綱版創(chuàng)新設計】2011屆高考化學一輪復習 第三節(jié) 有機合成課件 新人教版

1、1. 烴和烴的衍生物的綜合應用。烴和烴的衍生物的綜合應用。2了解有機合成的一般方法。了解有機合成的一般方法。 第三節(jié)第三節(jié) 有機合成有機合成1有機合成的過程有機合成的過程(1)有機合成是指利用有機合成是指利用 、 的原料，通過有機反應，生成具有的原料，通過有機反應，生成具有 和和 的有機物的過程。的有機物的過程。(2)有機合成遵循的原則有：有機合成遵循的原則有：起始原料要價廉、易得、低毒性、低污染；起始原料要價廉、易得、低毒性、低污染；合成路線簡捷，易于分離，產率合成路線簡捷，易于分離，產率 ；條件適宜，操作條件適宜，操作 ，能耗低，易于實現(xiàn)。，能耗低，易于實現(xiàn)。簡單簡單易得易得特定結構特定結

2、構功能功能較高較高簡便簡便(3)有機合成的任務包括目標化合物有機合成的任務包括目標化合物 的構建和的構建和 的轉化。的轉化。(4)有機合成的過程是利用簡單的試劑作為基礎原料，通過有機反應連上官能團或有機合成的過程是利用簡單的試劑作為基礎原料，通過有機反應連上官能團或一段碳鏈，得到一個中間體；在此基礎上利用中間體上的官能團，加上輔助原料，一段碳鏈，得到一個中間體；在此基礎上利用中間體上的官能團，加上輔助原料，進行第二步反應，合成第二個中間體進行第二步反應，合成第二個中間體經過多步反應，按照目標化合物的要求，經過多步反應，按照目標化合物的要求，合成具有一定碳原子數目、一定結構的目標化合物。其合成過

3、程示意圖如下：合成具有一定碳原子數目、一定結構的目標化合物。其合成過程示意圖如下：分子骨架分子骨架官能團官能團2有機合成的方法有機合成的方法正逆合成分析法正逆合成分析法(1)有機合成的方法包括有機合成的方法包括 分析法和分析法和 分析法等。分析法等。(2)正向合成分析法是從已知的原料入手，找出合成所需要的直接或間接的正向合成分析法是從已知的原料入手，找出合成所需要的直接或間接的 ，逐步推向合成的目標有機物，其合成示意圖是：，逐步推向合成的目標有機物，其合成示意圖是： (3)逆向合成分析法是在設計復雜化合物的合成路線時常用的方法。它是將目標逆向合成分析法是在設計復雜化合物的合成路線時常用的方法。

4、它是將目標化合物倒退一步尋找上一步反應的化合物倒退一步尋找上一步反應的 ，該中間體同輔助原料反應可以得到，該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物，而這個中間體，又可以由上一步的中間體得到，依次類推，最后目標化合物，而這個中間體，又可以由上一步的中間體得到，依次類推，最后確定最適宜的基礎原料和最終的合成路線確定最適宜的基礎原料和最終的合成路線(如下圖所示如下圖所示)：正向合成正向合成逆向合成逆向合成 中間體中間體中間體中間體有機合成題的解題思路是什么？有機合成題的解題思路是什么？提示：提示：有機合成題的解題思路是：有機合成題的解題思路是：(1)(1)首先要正確判斷要合成的有機物的類別，它含有哪

5、幾種官能團，與哪些知首先要正確判斷要合成的有機物的類別，它含有哪幾種官能團，與哪些知識和信息有關；識和信息有關；(2)(2)其次是根據現(xiàn)有的原料、信息和有關反應規(guī)律，盡可能合理地把目標化合其次是根據現(xiàn)有的原料、信息和有關反應規(guī)律，盡可能合理地把目標化合物分成若干片斷，或尋找官能團的引入、轉換、保護方法，或設法將各片物分成若干片斷，或尋找官能團的引入、轉換、保護方法，或設法將各片斷拼接衍變，盡快找出合成目標化合物的關鍵；斷拼接衍變，盡快找出合成目標化合物的關鍵；(3)最后將正向推導和逆向推導得出的若干個合成路線加以綜合比較，選擇出最佳最后將正向推導和逆向推導得出的若干個合成路線加以綜合比較，選擇

6、出最佳的合成方案。的合成方案。其解題思路可簡要列如下表：其解題思路可簡要列如下表：1取代反應取代反應(1)取代反應指的是有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團所取代反應指的是有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應。代替的反應。(2)烴的鹵代、芳香烴的硝化或磺化、鹵代烴的水解、醇分子間的脫水反應、烴的鹵代、芳香烴的硝化或磺化、鹵代烴的水解、醇分子間的脫水反應、醇與氫鹵酸的反應、酚的鹵代、酯化反應、酯的水解和醇解以及蛋白質的水醇與氫鹵酸的反應、酚的鹵代、酯化反應、酯的水解和醇解以及蛋白質的水解等都屬于取代反應。解等都屬于取代反應。(3)在有機合成中，利用鹵代烷的取代

7、反應，將鹵原子轉化為羥基、氨基等官在有機合成中，利用鹵代烷的取代反應，將鹵原子轉化為羥基、氨基等官能團，從而制得用途廣泛的醇、胺等有機物。能團，從而制得用途廣泛的醇、胺等有機物。 2加成反應加成反應(1)加成反應指的是有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團相互結合加成反應指的是有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團相互結合生成新化合物的反應。生成新化合物的反應。(2)能與分子中含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵等有機物發(fā)生加成反應的試劑有氫氣、鹵能與分子中含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵等有機物發(fā)生加成反應的試劑有氫氣、鹵素單質、氫鹵酸、水等。素單質、氫鹵酸、水等。此外，苯環(huán)的加氫，醛、酮與此外，苯環(huán)的加氫

8、，醛、酮與H2、X2、HX、HCN、NH3等的加成，也是必須等的加成，也是必須掌握的重要的加成反應。掌握的重要的加成反應。(3)加成反應過程中原來有機物的碳骨架結構并未改變，這一點對推測有機物的結構加成反應過程中原來有機物的碳骨架結構并未改變，這一點對推測有機物的結構很重要。很重要。(4)利用加成反應可以增長碳鏈，也可以轉換官能團，在有機合成中有廣泛的應用。利用加成反應可以增長碳鏈，也可以轉換官能團，在有機合成中有廣泛的應用。 3消去反應消去反應(1)消消去反應指的是在一定條件下，有機物脫去小分子物質去反應指的是在一定條件下，有機物脫去小分子物質(如如H2O、HX等等)生成分子生成分子中含雙鍵

9、或叁鍵的不飽和有機物的反應。中含雙鍵或叁鍵的不飽和有機物的反應。(2)醇分子內脫水、鹵代烴分子內脫鹵化氫是中學階段必須掌握的消去反應。醇分子內脫水、鹵代烴分子內脫鹵化氫是中學階段必須掌握的消去反應。 醇分子內脫水：醇分子內脫水：鹵代烴脫鹵化氫：鹵代烴脫鹵化氫：(主主)(3)鹵代烴發(fā)生消去反應時，主要是鹵素原子與相鄰碳原子上含氫較少的碳原子鹵代烴發(fā)生消去反應時，主要是鹵素原子與相鄰碳原子上含氫較少的碳原子上的氫一起結合生成鹵化氫脫去。如果相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消上的氫一起結合生成鹵化氫脫去。如果相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應。如去反應。如 發(fā)生消去反應時主要生成發(fā)生消去反應時

10、主要生成 也有少量的也有少量的(CH3)2CHCH=CH2生成生成，而，而CH3X和和(CH3)3CCH2X卻不能發(fā)生卻不能發(fā)生消去反應。消去反應。(4)醇類發(fā)生消去反應的規(guī)律與鹵代烴的消去規(guī)律相似，但反應條件不同，醇類發(fā)醇類發(fā)生消去反應的規(guī)律與鹵代烴的消去規(guī)律相似，但反應條件不同，醇類發(fā)生消去反應的條件是濃硫酸、加熱，而鹵代烴發(fā)生消去反應的條件是濃生消去反應的條件是濃硫酸、加熱，而鹵代烴發(fā)生消去反應的條件是濃NaOH、醇、醇、加熱加熱(或或NaOH的醇溶液，的醇溶液，)，要注意區(qū)分。，要注意區(qū)分。(5)在有機合成中，利用醇或鹵代烷的消去反應可以在碳鏈上引入雙鍵、叁鍵等不在有機合成中，利用醇或

11、鹵代烷的消去反應可以在碳鏈上引入雙鍵、叁鍵等不飽和鍵。飽和鍵。4.有機化學中的氧化反應和還原反應有機化學中的氧化反應和還原反應(1)有有機化學中，通常將有機物分子中加入氧原子或脫去氫原子的反應稱為氧化機化學中，通常將有機物分子中加入氧原子或脫去氫原子的反應稱為氧化反應，而將有機物分子中加入氫原子或脫去氧原子的反應稱為還原反應。反應，而將有機物分子中加入氫原子或脫去氧原子的反應稱為還原反應。(2)在氧化反應中，常用的氧化劑有在氧化反應中，常用的氧化劑有O2、酸性、酸性KMnO4溶液、溶液、O3、銀氨溶液和新制、銀氨溶液和新制的的Cu(OH)2懸濁液等；在還原反應中，常用的還原劑有懸濁液等；在還原

12、反應中，常用的還原劑有H2、LiAlH4和和NaBH4等。等。 (3)有機物的燃燒、有機物被空氣氧化、有機物被酸性有機物的燃燒、有機物被空氣氧化、有機物被酸性KMnO4溶液氧化、醛基被溶液氧化、醛基被銀氨溶液和新制的銀氨溶液和新制的Cu(OH)2懸濁液氧化、烯烴被臭氧氧化等都屬于氧化反應；而懸濁液氧化、烯烴被臭氧氧化等都屬于氧化反應；而不飽和烴的加氫、硝基還原為氨基、醛基或酮基的加氫、苯環(huán)的加氫等都屬于還不飽和烴的加氫、硝基還原為氨基、醛基或酮基的加氫、苯環(huán)的加氫等都屬于還原反應。原反應。(4)利用氧化反應或還原反應，可以轉變有機物的官能團，實現(xiàn)醇、醛、羧酸等利用氧化反應或還原反應，可以轉變有

13、機物的官能團，實現(xiàn)醇、醛、羧酸等物質間的相互轉化。如：物質間的相互轉化。如： 5加聚反應加聚反應(1)相相對分子質量小的化合物對分子質量小的化合物(也叫單體也叫單體)通過加成反應互相聚合成為高分子化合通過加成反應互相聚合成為高分子化合物的反應叫做加聚反應。物的反應叫做加聚反應。(2)加聚反應的特點是：加聚反應的特點是：鏈節(jié)鏈節(jié)(也叫結構單元也叫結構單元)的相對分子質量與單體的相對分子質量的相對分子質量與單體的相對分子質量(或相對分子質量或相對分子質量和和)相等。相等。產物中僅有高聚物，無其他小分子生成，但生成的高聚物由于產物中僅有高聚物，無其他小分子生成，但生成的高聚物由于n值不同，是混合值不

14、同，是混合 物物(注意！注意！)。實質上是通過加成反應得到高聚物。實質上是通過加成反應得到高聚物。(3)加聚反應的單體通常是含有加聚反應的單體通常是含有 鍵或鍵或CC鍵的化合物?？衫面I的化合物?？衫谩皢坞p鍵單雙鍵互換法互換法”巧斷加聚產物的單體。巧斷加聚產物的單體。常見的單體主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯腈常見的單體主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯腈( )、1,3丁二烯、異戊二烯和甲基丙烯酸甲酯丁二烯、異戊二烯和甲基丙烯酸甲酯( )等。等。6縮聚反應縮聚反應(1)單體間的相互反應生成高分子，同時還生成小分子單體間的相互反應生成高分子，同時還生成小分子(如如H2O、HX等等

15、)的反應叫的反應叫做縮聚反應。做縮聚反應。(2)縮聚反應與加聚反應相比較，其主要的不同之處是縮聚反應中除生成高聚物縮聚反應與加聚反應相比較，其主要的不同之處是縮聚反應中除生成高聚物外同時還有小分子生成，因而縮聚反應所得高聚物的結構單元的相對分子質量外同時還有小分子生成，因而縮聚反應所得高聚物的結構單元的相對分子質量比反應的單體的相對分子質量小。比反應的單體的相對分子質量小。7顯色反應顯色反應(1)某些有機物跟某些試劑作用而產生特征顏色的反應叫顯色反應。某些有機物跟某些試劑作用而產生特征顏色的反應叫顯色反應。(2)苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，淀粉遇碘單質顯藍色，某些蛋白質遇濃硝酸顯黃色等溶

16、液顯紫色，淀粉遇碘單質顯藍色，某些蛋白質遇濃硝酸顯黃色等都屬于有機物的顯色反應。都屬于有機物的顯色反應。苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液顯紫色。溶液顯紫色。淀粉遇碘單質顯藍色。淀粉遇碘單質顯藍色。這是一個特征反應，常用于淀粉與碘單質的相互檢驗。這是一個特征反應，常用于淀粉與碘單質的相互檢驗。某些蛋白質遇濃硝酸顯黃色。某些蛋白質遇濃硝酸顯黃色。含有苯環(huán)的蛋白質遇濃硝酸顯黃色。這是由于蛋白質變性而引起的特征顏色反應，含有苯環(huán)的蛋白質遇濃硝酸顯黃色。這是由于蛋白質變性而引起的特征顏色反應，通常用于蛋白質的檢驗。通常用于蛋白質的檢驗。(常用于苯酚或酚類物質的鑒別常用于苯酚或酚類物質的鑒別) 【例【例1】以以

17、乙醇為原料，用下述乙醇為原料，用下述6種類型的反應：種類型的反應：氧化，氧化，消去，消去，加成，加成，酯化，酯化，水解，水解，加聚，來合成乙二酸乙二酯加聚，來合成乙二酸乙二酯( )的正確順序是的正確順序是()A B C D解析：解析：其合成路線可表示如下：其合成路線可表示如下：答案：答案：C對有機反應的學習應注意以下幾點：對有機反應的學習應注意以下幾點：(1)理解并掌握各類有機化學反應的反應機理理解并掌握各類有機化學反應的反應機理(2)正確標示有機反應發(fā)生的條件正確標示有機反應發(fā)生的條件有機反應必須在一定條件下才能發(fā)生有機反應必須在一定條件下才能發(fā)生反應條件不同，反應類型和反應產物也有可能不同

18、反應條件不同，反應類型和反應產物也有可能不同(3)準確書寫有機反應的化學方程式準確書寫有機反應的化學方程式有機物可用結構簡式表示有機物可用結構簡式表示標明反應必須的條件標明反應必須的條件不漏寫其他生成物不漏寫其他生成物將方程式進行配平將方程式進行配平1氯普魯卡因鹽酸鹽是一種局部麻醉劑，麻醉作用較快、較強，毒性較低，其合成氯普魯卡因鹽酸鹽是一種局部麻醉劑，麻醉作用較快、較強，毒性較低，其合成路線如下：路線如下：請把相應反應名稱填入下表中，供選擇的反應名稱如下：請把相應反應名稱填入下表中，供選擇的反應名稱如下：氧化、還原、硝化、磺化、氯化、酸化、堿化、成鹽、酯化、酯交換、水解氧化、還原、硝化、磺化

19、、氯化、酸化、堿化、成鹽、酯化、酯交換、水解(氯普魯卡因鹽酸鹽氯普魯卡因鹽酸鹽)反應編號反應編號反應名稱反應名稱解析：解析：此題以甲苯為原料，經八步反應最終合成此題以甲苯為原料，經八步反應最終合成 容容易看出，反應易看出，反應為硝化，但接下來的兩步反應的生成物沒有給出，只寫出為硝化，但接下來的兩步反應的生成物沒有給出，只寫出(A)、(B)，經反應經反應的產物不難看出的產物不難看出、兩步反應在苯環(huán)上引進了氯原子，且變成了酯，而反兩步反應在苯環(huán)上引進了氯原子，且變成了酯，而反應應為酯化反應，則反應為酯化反應，則反應、分別進行了氯代和氧化。分別進行了氯代和氧化。 進行酯交換反應，生成物進行酯交換反應

20、，生成物C是是 ，反應，反應則是還原則是還原NO2為為NH2的反應，反應的反應，反應是成鹽的反應。是成鹽的反應。答案：答案：硝化氯代氧化酯化還原硝化氯代氧化酯化還原有機合成的思路是通過有機反應構建目標化合物的分子骨架，并引入或轉化所有機合成的思路是通過有機反應構建目標化合物的分子骨架，并引入或轉化所需的官能團。根據所學過的有機反應，應掌握有機物官能團的引入、消除和轉需的官能團。根據所學過的有機反應，應掌握有機物官能團的引入、消除和轉化的各種方法。化的各種方法。1官能團的引入官能團的引入(1)引引入碳碳雙鍵入碳碳雙鍵( )鹵代烴的消去鹵代烴的消去醇的消去醇的消去炔烴的不完全加成炔烴的不完全加成(

21、2)引入鹵原子引入鹵原子(X)烷烴或苯及其同系物的鹵代烷烴或苯及其同系物的鹵代不飽和烴與不飽和烴與HX、X2的加成的加成醇與氫鹵酸的取代醇與氫鹵酸的取代(3)引入羥基引入羥基(OH)烯烴與水的加成烯烴與水的加成 醛醛(酮酮)的加成的加成 鹵代烴的水解鹵代烴的水解 酯的水解酯的水解2官能團的消除官能團的消除(1)通過有機物加成可消除不飽和鍵通過有機物加成可消除不飽和鍵(2)通過消去、氧化或酯化可消除羥基通過消去、氧化或酯化可消除羥基(3)通過加成或氧化可消除醛基通過加成或氧化可消除醛基(4)通過消去或取代可消除鹵原子通過消去或取代可消除鹵原子 3官能團的轉變官能團的轉變(1)利利用官能團的衍生關

22、系進行轉變用官能團的衍生關系進行轉變，如如：醇醇 醛醛 羧酸羧酸(2)通過不同的反應途徑增加官能團的個數，如：通過不同的反應途徑增加官能團的個數，如：(3)通過不同的反應，改變官能團的位置通過不同的反應，改變官能團的位置此外，我們還可以利用不同的有機反應增長或減短有機物的碳鏈。此外，我們還可以利用不同的有機反應增長或減短有機物的碳鏈。【例【例2】(2010廣東珠海模擬廣東珠海模擬)有有機物機物A是不飽和鏈烴，且不含甲基。是不飽和鏈烴，且不含甲基。A到到G的合成路線的合成路線如下面框圖所示，圖中括號內數據表示相對分子質量，如下面框圖所示，圖中括號內數據表示相對分子質量，D不存在同分異構體，不存在

23、同分異構體，G是有香味的物質且可以使溴水褪色。是有香味的物質且可以使溴水褪色。已知：已知： 回答下列問題：回答下列問題：(1)指出反應類型：指出反應類型：BC_，EF_。(2)寫出下列物質的結構簡式寫出下列物質的結構簡式A_，E_，F(xiàn)_。(3)寫出下列反應的化學方程式：寫出下列反應的化學方程式：BC_；FG_。(4)寫出寫出G使溴水褪色反應的化學方程式：使溴水褪色反應的化學方程式：_。解析：解析：設設A的分子式為的分子式為CnH2n或或CnH2n2，根據其相對分子質量進行討論，可得，根據其相對分子質量進行討論，可得A的分的分子式為子式為C4H6，由于，由于A分子中不含甲基，所以不能為炔，只能為

24、分子中不含甲基，所以不能為炔，只能為CH2CHCHCH2。B的相對分子質量比的相對分子質量比A大大160，所以，所以B中含兩個中含兩個Br原子，結構簡式為原子，結構簡式為CH2BrCHCHCH2Br或或CH2BrCHBrCHCH2，則，則C的結構簡式為的結構簡式為CH2OHCHCHCH2OH或或CH2OH CHOHCHCH2，由于，由于D不存在同分異構體，可推知不存在同分異構體，可推知C的結的結構簡式只能為構簡式只能為CH2OHCHCHCH2OH，則，則B的結構簡式只能為的結構簡式只能為CH2BrCHCHCH2Br， 所以所以D的結構簡式為的結構簡式為CH2OHCH2CHClCH2OH , D

25、完全氧化得到完全氧化得到E，E的結構簡式為的結構簡式為HOOCCH2CHClCOOH，E發(fā)生消去反應發(fā)生消去反應得到得到F，F(xiàn)的結構簡式為的結構簡式為HOOCCHCHCOOH，F(xiàn)發(fā)生酯化反應得發(fā)生酯化反應得G，G的結構的結構簡式為簡式為C2H5OOCCHCHCOOC2H5。 答案：答案：(1)取代反應取代反應(或水解反應或水解反應)消去反應消去反應(2)CH2CHCHCH2HOOCCH2CHClCOOHHOOCCHCHCOOH(3)CH2BrCHCHCH2Br2H2O HOCH2CHCHCH2OH2HBrHOOCCHCHCOOH2C2H5OH C2H5OOCCHCHCOOC2H52H2O(4)

26、C2H5OOCCHCHCOOC2H5Br2C2H5OOCCHBrCHBrCOOC2H5有機合成的分析方法有機合成的分析方法1正合成分析法：是采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直正合成分析法：是采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間體，逐步推向待合成有機物，其思維程序是：原料接或間接的中間體，逐步推向待合成有機物，其思維程序是：原料中間體中間體產品。產品。2逆合成分析法：是采用逆向思維方法，從產品的組成、結構、性質入手，找出逆合成分析法：是采用逆向思維方法，從產品的組成、結構、性質入手，找出合成所需要的直接或間接的中間體，逐步推向已知原料，其思維程序是

27、：產品合成所需要的直接或間接的中間體，逐步推向已知原料，其思維程序是：產品中間體中間體原料。原料。3綜合比較法：是采用綜合思維的方法，將正向或逆向推導出的幾種合成途徑進綜合比較法：是采用綜合思維的方法，將正向或逆向推導出的幾種合成途徑進行比較，從而得到最佳的合成路線。行比較，從而得到最佳的合成路線。例如：由乙烯合成草酸二乙酯，其思維過程概括如下：例如：由乙烯合成草酸二乙酯，其思維過程概括如下：2有有機化學反應因反應條件不同，可生成不同的有機產品。例如機化學反應因反應條件不同，可生成不同的有機產品。例如：(1) (2)苯的同系物與鹵素單質混合，若在光照條件下，側鏈上的氫原子被鹵素原子取苯的同系物

28、與鹵素單質混合，若在光照條件下，側鏈上的氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代。代；若在催化劑作用下，苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代。 工業(yè)上利用上述信息，按下列路線合成結構簡式為工業(yè)上利用上述信息，按下列路線合成結構簡式為 的物質，該物質是一種香料。的物質，該物質是一種香料。 請根據上述路線，回答下列問題：請根據上述路線，回答下列問題：(1)A的結構簡式可能為的結構簡式可能為_。(2)反應反應、的反應類型分別為的反應類型分別為_、_、_。(3)反應反應的化學方程式為的化學方程式為(有機物寫結構簡式，并注明反應條件有機物寫結構簡式，并注明反應條件)：_。(4)工業(yè)生

29、產中，中間產物工業(yè)生產中，中間產物A需經反應需經反應得得D，而不采取直接轉化為，而不采取直接轉化為D的方法，的方法，其原因是其原因是_。(5)這種香料具有多種同分異構體，其中某些物質有下列特征：這種香料具有多種同分異構體，其中某些物質有下列特征：其水溶液遇其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色；溶液呈紫色；分子中有苯環(huán)且苯環(huán)上的一溴代物有兩種。寫出符合上述條件的分子中有苯環(huán)且苯環(huán)上的一溴代物有兩種。寫出符合上述條件的物質可能的結構簡式物質可能的結構簡式(只寫兩種只寫兩種)：_。解析：解析：據題目信息據題目信息(2)，苯的同系物在光照條件下與，苯的同系物在光照條件下與Cl2反應，氯原子取代側鏈上的反應，

30、氯原子取代側鏈上的氫，故氫，故A可能的結構為：可能的結構為： 。結合目標產物及反應。結合目標產物及反應的條件，可知反應的條件，可知反應為消去反應生成為消去反應生成B為為 。據題目信息。據題目信息(1)及目標及目標產物結構，產物結構，B與與HCl應在應在H2O2存在下發(fā)生加成反應生成存在下發(fā)生加成反應生成C為為 ，在，在堿性條件下水解生成堿性條件下水解生成D為為 ，氧化后得目標產物。，氧化后得目標產物。 答案：答案：(1) (2)加加成反應成反應消去反應水解或取代反應消去反應水解或取代反應 (3) (4) 的的水解產物的水解產物的 不能經不能經氧化反應而得到產品氧化反應而得到產品 (或或A中中

31、的水解產物的水解產物 不在鏈端，不能氧化成不在鏈端，不能氧化成 CHO)(其他合理答案也可其他合理答案也可)(5) 【例【例1】乙乙烯在硫酸催化作用下與水化合成乙醇經過下列步驟：首先在較低溫度下乙烯在硫酸催化作用下與水化合成乙醇經過下列步驟：首先在較低溫度下乙烯被濃硫酸吸收：烯被濃硫酸吸收：CH2=CH2H2SO4(濃濃)CH3CH2OSO3H()然后生成物然后生成物()再進一步吸收乙烯，產生生成物再進一步吸收乙烯，產生生成物()：CH3CH2OSO3HCH2=CH2(CH3CH2O)2SO2()加水時，生成物加水時，生成物()和和()都與水反應生成乙醇：都與水反應生成乙醇：CH3CH2OSO

32、3HH2OCH3CH2OHH2SO4(CH3CH2O)2SO22H2O2CH3CH2OHH2SO4下列敘述中正確的是下列敘述中正確的是()化合物化合物、都屬于酯類都屬于酯類上述生成上述生成、 化合物的反應都屬于酯化反應化合物的反應都屬于酯化反應(酸酸和醇起作用生成酯和水的反應叫做酯化反應和醇起作用生成酯和水的反應叫做酯化反應)上述生成上述生成、化合物的反應都化合物的反應都屬于加成反應屬于加成反應上述生成醇的反應都屬于取代反應上述生成醇的反應都屬于取代反應A只有只有 B只有只有C只有只有 D解析：解析：化合物化合物、中烴基中烴基(CH3CH2)通過氧原子與酸的中心原子相連，故化合通過氧原子與酸的

33、中心原子相連，故化合物物、都屬于酯類，但題述生成都屬于酯類，但題述生成、化合物的反應不是酯化反應，而是加成反化合物的反應不是酯化反應，而是加成反應，因為應，因為CH2=CH2分子中的雙鍵反應后變成飽和的，雙鍵中的其中一個鍵斷裂，分子中的雙鍵反應后變成飽和的，雙鍵中的其中一個鍵斷裂，不飽和碳原子上結合其它原子或原子團，符合加成反應的特征。由不飽和碳原子上結合其它原子或原子團，符合加成反應的特征。由、化合物生化合物生成醇的反應是酯的水解反應屬于取代反應。成醇的反應是酯的水解反應屬于取代反應。答案：答案：C 高分策略高分策略 有機反應類型的判斷有機反應類型的判斷 有機化學反應間的關系，不像無機化學的

34、四種基本反應類型那樣完全并列，有機化學反應間的關系，不像無機化學的四種基本反應類型那樣完全并列，在它們之間，有包含與被包含，有交叉，也有并列。在諸多有機反應中，取代在它們之間，有包含與被包含，有交叉，也有并列。在諸多有機反應中，取代與加成是最重要的兩類。與加成是最重要的兩類。(1)取代反應：概念的主線是取代反應：概念的主線是“某些某些被其他被其他代替代替”，其中，其中“某些某些”不僅不僅僅是僅是“某一個某一個”。它包括以下幾種情況：一個原子被另一個原子或原子團所代。它包括以下幾種情況：一個原子被另一個原子或原子團所代替的反應；一個原子團被另一個原子或原子團所代替的反應；幾個原子或原子替的反應；

35、一個原子團被另一個原子或原子團所代替的反應；幾個原子或原子團被一個原子或原子團所代替的反應。團被一個原子或原子團所代替的反應。硝化、磺化、酯化、鹵代烴的水解，糖類、蛋白質的水解，酯類水解，縮聚反應都硝化、磺化、酯化、鹵代烴的水解，糖類、蛋白質的水解，酯類水解，縮聚反應都屬于取代反應。屬于取代反應。(2)加成反應：加成反應的特征是不飽和碳原子直接結合其他原子或原子團。加成反加成反應：加成反應的特征是不飽和碳原子直接結合其他原子或原子團。加成反應的結果是有機物分子的不飽和度有所降低。加成反應包含以下幾種情況，不同分應的結果是有機物分子的不飽和度有所降低。加成反應包含以下幾種情況，不同分子間的加成反

36、應，相同分子間的加成反應、加聚反應等都屬于加成反應。子間的加成反應，相同分子間的加成反應、加聚反應等都屬于加成反應。 【例【例2】(16分分)肉肉桂酸甲酯桂酸甲酯M，常用于調制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的，常用于調制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精。食用香精。M屬于芳香族化合物，苯環(huán)上只含一個直支鏈，能發(fā)生加聚反應和水屬于芳香族化合物，苯環(huán)上只含一個直支鏈，能發(fā)生加聚反應和水解反應。測得解反應。測得M的摩爾質量為的摩爾質量為162 gmol1，只含碳、氫、氧，且原子個數之比，只含碳、氫、氧，且原子個數之比為為551。(1)肉桂酸甲酯的結構簡式是肉桂酸甲酯的結構簡式是_。 (

37、2)G為肉桂酸甲酯的一種同分異構體，其分子結構模型如圖所示為肉桂酸甲酯的一種同分異構體，其分子結構模型如圖所示(圖中球與球之間圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵連線表示單鍵或雙鍵)。G的結構簡式為的結構簡式為_。 (3)用芳香烴用芳香烴A為原料合成為原料合成G的路線如下：的路線如下： 化合物化合物E中的官能團有中的官能團有_(填名稱填名稱)。 EF的反應類型是的反應類型是_，F(xiàn)G的化學方程式為的化學方程式為_。寫出符合下列條件的寫出符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式的同分異構體的結構簡式(只寫一種只寫一種)_。i.分子內含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個支鏈；分子內含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個支鏈；ii.

38、在催化劑作用下，在催化劑作用下，1 mol該物質與足量氫氣充分反應，最多消耗該物質與足量氫氣充分反應，最多消耗5 mol H2；iii.它不能發(fā)生水解反應。它不能發(fā)生水解反應?？驁D中框圖中D到到F的轉化，先發(fā)生催化氧化、后發(fā)生消去反應，的轉化，先發(fā)生催化氧化、后發(fā)生消去反應，能不能先發(fā)生消去反應，后發(fā)生催化氧化？能不能先發(fā)生消去反應，后發(fā)生催化氧化？_(填填“能能”或或“不能不能”)；理由是理由是_。 (1)分子式求算不準，得出錯誤結構簡式。分子式求算不準，得出錯誤結構簡式。(2)限制條件下，結構的判斷能力差。限制條件下，結構的判斷能力差。(3)醇羥基的氧化是有結構前提的，該醇不能被氧化。醇羥基的氧化是有結構前提的，該醇不能被氧化。(4)在轉化過程中，要保護某些在轉化過程中，要保護某些官能團，故反應的順序選擇極為重要。官能團，故反應的順序選擇極為重要。(5)該同學答案中該同學答案中G的結構簡式漏寫碳碳雙的結構簡式漏寫碳碳雙鍵；苯環(huán)做為官能團未寫出；鍵；苯環(huán)做為官能團未寫出；FG的化學方程式未寫出；簡答表達顯然不準確，的化學方程式未寫出；簡答表達顯然不準確，似是而非，醛基易被氧化為羧基。似是而非，醛基易被氧化為羧基。(1)肉桂酸甲酯的最簡式為肉桂酸甲酯的最簡式為C5H5O，設它的分子式為，設它的分子式為(C5H5O)n，M162 gmol1，(60516)n162，