有機(jī)合成課件（二）-高中化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

1、高二人教版化學(xué)選擇性必修3第三單元第五節(jié) 有機(jī)合成（第二課時）學(xué)習(xí)目標(biāo)1.認(rèn)識有機(jī)合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。2.了解設(shè)計有機(jī)合成路線的一般方法。3.體會有機(jī)合成在創(chuàng)造新物質(zhì)、提高人類生活質(zhì)量及促進(jìn)社會發(fā)展方面的重要貢獻(xiàn)。有機(jī)合成路線的設(shè)計與實施一、有機(jī)合成路線設(shè)計的方法碳骨架構(gòu)建官能團(tuán)轉(zhuǎn)化有機(jī)合成路線的確定進(jìn)行合理的設(shè)計與選擇較低的成本和較高的產(chǎn)率簡便而對環(huán)境友好的操作目標(biāo)產(chǎn)物有機(jī)合成路線的設(shè)計與實施一、有機(jī)合成路線設(shè)計的方法（一）從原料出發(fā)設(shè)計合成路線簡單、易得碳骨架和官能團(tuán)等方面的異同的比較增長碳鏈或連接官能團(tuán)來合成目標(biāo)化合物有機(jī)合成路線的設(shè)計與實施【思考與討論1】人們最初是

2、通過發(fā)酵法由糧食制備乙酸，現(xiàn)在食醋仍主要以這種方法生產(chǎn)，工業(yè)上大量使用的乙酸是通過石油化學(xué)工業(yè)人工合成的。請以乙烯為原料，設(shè)計合理的路線合成乙酸。有機(jī)合成路線的設(shè)計與實施【思考與討論2】目前已經(jīng)出現(xiàn)了將乙烯直接氧化生成乙酸的工藝。假定該工藝涉及的反應(yīng)和【思考與討論1】中合成路線的每一步反應(yīng)的產(chǎn)率均為70%，請計算并比較這兩種合成路線的總產(chǎn)率。合成路線(1)經(jīng)歷三步反應(yīng)總產(chǎn)率應(yīng)為: 70% x70% x70% = 34.3%，遠(yuǎn)低于合成路線(2)的70%在設(shè)計有機(jī)合成路線時，應(yīng)盡量減少反應(yīng)步驟，從而獲得較高的產(chǎn)率有機(jī)合成路線的設(shè)計與實施一、有機(jī)合成路線設(shè)計的方法（二）從目標(biāo)化合物出發(fā)逆合成分析法

3、目標(biāo)化合物適當(dāng)位置斷開相應(yīng)的化學(xué)鍵較小片段所對應(yīng)的中間體經(jīng)過反應(yīng)適當(dāng)位置斷開相應(yīng)的化學(xué)鍵中間體確定最適宜的基礎(chǔ)原料和合成路線逆合成分析示意圖有機(jī)合成路線的設(shè)計與實施【思考與討論3】乙酸乙酯可作為香料原料，在日常生活中有廣泛的應(yīng)用。請問如何利用乙烯合成乙酸乙酯？ CH3COOC2H5 CH3COOHCH3CH2OHCH3CHOCH3CH2OHCH2 = CH2CH2=CH2有機(jī)合成路線的設(shè)計與實施【思考與討論3】乙酸乙酯可作為香料原料，在日常生活中有廣泛的應(yīng)用。請問如何利用乙烯合成乙酸乙酯？有機(jī)合成路線的設(shè)計與實施【思考與討論3】乙酸乙酯可作為香料原料，在日常生活中有廣泛的應(yīng)用。請問如何利用乙烯

4、合成乙酸乙酯？步驟少，反應(yīng)產(chǎn)率更高。1.步驟較少，副反應(yīng)少，反應(yīng)產(chǎn)率高；2.原料、溶劑和催化劑盡可能價廉易得、低毒；3.反應(yīng)條件溫和，操作簡便，產(chǎn)物易于分離提純；4.污染排放少；有機(jī)合成路線的設(shè)計與實施二、設(shè)計合成路線的基本原則5.在進(jìn)行有機(jī)合成時，要貫徹“綠色化學(xué)”理念等。有機(jī)合成路線的設(shè)計與實施【思考與討論4】乙二酸二乙酯是醫(yī)藥和染料工業(yè)的原料，請設(shè)計和選擇乙二酸二乙酯的合成路線。COCOOC2H5OC2H5COCOOHOHCH3CH2OHCH2CH2ClClCH2CH2OHOHCH2=CH2CH2=CH2有機(jī)合成路線的設(shè)計與實施確定乙二酸二乙酯的基礎(chǔ)原料為乙烯，通過以下5步反應(yīng)完成合成：

5、有機(jī)合成路線的設(shè)計與實施【思考與討論5】在實際工業(yè)生產(chǎn)中，乙二醇還可以通過環(huán)氧乙烷與水直接化合的方法合成，而環(huán)氧乙烷則可由乙烯直接氧化得到。請比較該方法與以上合成乙二酸二乙酯中的2、3兩步反應(yīng)，分析生產(chǎn)中選擇該路線的可能原因。路線二：路線一：選擇合適有機(jī)合成路線的參考因素：（1）從原料成本的角度考慮（2）原子利用率的角度考慮（3）從環(huán)境保護(hù)的角度考慮有機(jī)合成路線的設(shè)計與實施三、常見的有機(jī)合成路線（1）一元合成路線：鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯HXR CHCH2R CH2CH2 XNaOH水溶液 R CH2CH2 OHOR CH2CHOOR CH2COOH濃硫酸 有機(jī)合成路線的設(shè)計與實施三、常見

6、的有機(jī)合成路線（2）二元合成路線：二元醇二元醛二元羧酸鏈酯環(huán)酯聚酯X2CHCH2X CH2CH2 XNaOH水溶液 HO CH2CH2 OHOOHC CHOOHOOC COOH濃硫酸 有機(jī)合成路線的設(shè)計與實施三、常見的有機(jī)合成路線（3）芳香族化合物合成路線CH3CH2ClCH2OHCHOCOOH芳香酯光照Cl2NaOH水溶液 OO濃硫酸 BrOHBr2FeBr3NaOH水溶液 有機(jī)合成路線的設(shè)計與實施【思考與討論6】香豆素是一種用途廣泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妝品和香皂等。某同學(xué)設(shè)計的香豆素的合成路線為：分析上述合成過程中，碳骨架是通過什么反應(yīng)構(gòu)建的？官能團(tuán)是通過什么反應(yīng)轉(zhuǎn)化的？

7、20世紀(jì)初，維爾施泰特通過十余步反應(yīng)合成顛茄酮，總產(chǎn)率僅有0.75%。十幾年后，羅賓遜僅用3步反應(yīng)便完成合成，總產(chǎn)率達(dá)90%。有機(jī)合成路線的設(shè)計與實施四、有機(jī)合成發(fā)展史顛茄酮有機(jī)合成路線的設(shè)計與實施四、有機(jī)合成發(fā)展史 20世紀(jì)中后期，伍德沃德與多位化學(xué)家合作，成功合成了奎寧、膽固醇、葉綠素、紅霉素、維生素B12等一系列結(jié)構(gòu)復(fù)雜的天然產(chǎn)物。維生素B12有機(jī)合成路線的設(shè)計與實施四、有機(jī)合成發(fā)展史 科里提出了系統(tǒng)化的逆合成概念，開始利用計算機(jī)來輔助設(shè)計合成路線，讓合成路線的設(shè)計逐步成為與嚴(yán)密思維邏輯的科學(xué)過程，使有機(jī)合成進(jìn)入了新的發(fā)展階段。 總之，有機(jī)合成的發(fā)展，使人們不僅能通過人工手段合成原本只能

8、從生物體內(nèi)分離、提取的天然產(chǎn)物，還可以根據(jù)實際需要設(shè)計合成具有特定結(jié)構(gòu)和性能的新物質(zhì)。有力地促進(jìn)了人類健康水平提高和社會發(fā)展進(jìn)步。課堂小結(jié)一、有機(jī)合成路線設(shè)計的方法（一）從原料出發(fā)設(shè)計合成路線的方法（二）從目標(biāo)化合物出發(fā)逆合成分析法的基本思路二、設(shè)計合成路線的基本原則三、常見的有機(jī)合成路線四、有機(jī)合成發(fā)展史練習(xí)1: 環(huán)戊酮( ） 常用作醫(yī)藥、香料、合成橡膠、農(nóng)藥的中間體，其可由環(huán)戊烯經(jīng)三步反應(yīng)合成： ，反應(yīng)1、2和3的反應(yīng)類型依次是（ ） A.加成反應(yīng)，取代反應(yīng)，消去反應(yīng) B.加成反應(yīng)，水解反應(yīng)，氧化反應(yīng) C.取代反應(yīng)，水解反應(yīng)，還原反應(yīng) D.加成反應(yīng)，消去反應(yīng)，氧化反應(yīng)BHBr加成反應(yīng) Na

9、OH水溶液 水解反應(yīng) O2Cu,氧化反應(yīng)練習(xí)2:以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的過程中，要依次經(jīng)過下列步驟中的（ ）與NaOH的水溶液共熱； 與NaOH的醇溶液共熱；與濃硫酸共熱到170 ； 在催化劑存在情況下與氯氣反應(yīng)；在Cu或Ag存在的情況下與O2共熱； 與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱；用稀H2SO4酸化A. B. C. D.【解析】練習(xí)2:以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的過程中，要依次經(jīng)過下列步驟中的（ ） 練習(xí)2:以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的過程中，要依次經(jīng)過下列步驟中的（ ）與NaOH的水溶液共熱； 與NaOH的醇溶液共熱；與濃硫酸共熱

10、到170 ； 在催化劑存在情況下與氯氣反應(yīng)；在Cu或Ag存在的情況下與O2共熱； 與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱；用稀H2SO4酸化A. B. C. D.C【解析】練習(xí)3: 苯甲酸苯甲酯（ ）是一種有水果香氣的食品香料。請以甲苯為基礎(chǔ)原料，使用逆合成分析法設(shè)計它的合成路線。請從綠色合成的視角分析下列苯甲酸苯甲酯的各合成路線的優(yōu)劣？ 請從綠色合成的視角分析下列苯甲酸苯甲酯的各合成路線的優(yōu)劣？ 路線和路線制備苯甲酸的步驟多、成本較高，而且使用較多的氯氣不利于環(huán)境保護(hù)。請從綠色合成的視角分析下列苯甲酸苯甲酯的各合成路線的優(yōu)劣？ 請從綠色合成的視角分析下列苯甲酸苯甲酯的各合成路線的優(yōu)劣？ 路線的步驟較少，但所用還原劑LiAlH4價格昂貴，要求無水操作，成本高。路線由甲苯分別制備苯甲酸和苯甲醇，然后由它們發(fā)生酯化反應(yīng)制備苯甲酸苯甲酯，是比較合理的實驗室合成路線。請從綠色合成的視角分析下列苯甲酸苯甲酯的各合成路線的優(yōu)劣？ 路線中，甲苯氧